Jason Calacanis，一位知名的天使投資人，最近質疑了Saylor的策略。
Calacanis，因早期投資Uber和Robinhood等公司而聞名，表示該公司正在“傾向於股票瘋狂…爲什麼有人會願意花1美元購買價值80或90美分的比特幣？”他問道。
作爲迴應，Saylor辯稱比特幣“代表了資本的數字轉型。”通過發行由最大加密貨幣支持的固定收益和股票，MicroStrategy正在加速這一轉型。
然而，Calacanis似乎並沒有被這個解釋所打動，指出該公司的策略似乎過於複雜，無法用更簡單的術語來解釋。
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據U.Today報道，MicroStrategy週一宣佈以創紀錄的54億美元購買比特幣。
週一，比特幣價格暴跌至92775美元的低點。比特幣的暴跌與黃金的修正回撤同時發生。
Calacanis和許多其他分析師一樣，想知道如果比特幣價格遭遇重大崩潰，公司的前景將會如何。“嘿，如果比特幣漲到100萬美元，他就是天才，如果又回到3萬到4萬，那會發生什麼？”他問道。
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彭博社評論員Lionel Laurent提到，比特幣的嚴重下跌是公司面臨的一個主要風險。
在2018年，Calacanis預測旗艦加密貨幣有70%的機率崩潰至零。現在，根據這位著名天使投資者的說法，這種戲劇性的情景的概率不到5%。
