V roce 1990 byl pro Trumpa nejtěžší okamžik, kdy dlužil bankám 3,2 miliardy dolarů. Samozřejmě to nebyly jeho osobní dluhy, ale dluhy jeho firem.

V roce 1989 Forbes odhadoval jeho majetek na 1,7 miliardy dolarů, ale v roce 1990 Forbes opět odhadl, že jeho majetek klesl na 500 milionů dolarů. Dalo by se říct, že byl v platební neschopnosti.

V té době jeho osobní značka ještě nebyla zcela ztracena, stále mnoho lidí uznávalo Trumpovy apartmány a kasina.

Ale Trump neutekl, ještě si vzal od banky půjčku 10 milionů dolarů pro svou první manželku jako rozvodové vyrovnání, plus jednu vilu, celkem 25 milionů dolarů, a to dává pocit, že Trump je ještě celkem chlap.

Následně začal své druhé manželství, Trump rozhodně nehraje podle pravidel. #Sledujte prezidenta USA# $SEI